Con l’arrivo dei Longobardi il territorio di Castelfranco è soggetto a profonde trasformazioni, dovute in larga parte alla guerra tra questi ultimi ed i Bizantini per il controllo delle principali vie di traffico e delle aree di interesse strategico. Tale circostanza, unita ai fenomeni alluvionali che, in mancanza di manutenzione alla rete idrica portano all’impaludamento di alcune aree, segna un importante calo della popolazione.
L’eredità romana però non va completamente perduta: infatti lungo la via Emilia, nonchè sulle strade minori che dipendono da essa, assistiamo alla formazione di nuovi centri abitati, quali castra, pievi ed abbazie, che gradualmente sviluppano proprie strutture amministrative. Dopo l’anno Mille le comunità locali ristrutturano ed accentrano gli insediamenti fino a fondare nuovi castra e borghi lungo le vie principali: tra questi, nel 1227 il comune di Bologna decide di fondare Borgo Franco (luogo fornito di esenzioni fiscali) come fortificazione di confine per controllare il transito da e verso la città nemica, nell’ambito della guerra contro Modena, e per controllare ed estendere il suo potere economico, gestionale ed amministrativo. Il borgo viene quindi dotato di due rocche con torri e mura, che vengono più volte ammodernate fino al 1628, anno in cui vengono demolite per edificare il Forte Urbano.